운림산방과 거의 붙어 있다고 할 만큼 가까운 곳에 쌍계사가 있다. 대웅전과 명부전, 요사채 등으로 이루어진 아담한 규모의 절인데 100년쯤 된 조선 향나무를 비롯하여 벚나무, 감나무 등 제법 큰 나무들 사이로 넓적넓적한 돌을 깔아 길을 내 놓은 대웅전 앞뜰이 인상적이다. 신라 문성왕 때 도선국사가 창건했으며 절 양쪽으로 계곡물이 흐른다고 하여 절 이름을 쌍계사라고 했다는 말이 전해온다. 그후 조선 인조 26년(1648)에 의웅이 중건하였다.

쌍계사 대웅전(전라남도 유형문화재 제121호)은 진도에서 가장 오래 된 목조 건물인데 정면 3칸 측면 2칸의 맞배지붕 다포집이며 1982년에 수리할 때 강희 36년(숙종 23년, 1697)이라 적힌 상량문이 나왔다.

쌍계사를 감싸고 있는 산은 진도에서 가장 높은 첨찰산이다. 예전에 산 위에 봉수대가 있어서 봉화산이라 불리기도 했는데 상록수가 우거진 자연림이 울창한 곳이다. 쌍계사 옆 계곡을 따라 조금 올라가면 첨찰산 상록수림 가운데서도 가장 무성한 지대가 나온다. 골짜기를 따라 동백나무, 후박나무, 감탕나무, 참가시나무, 참식나무 등 상록활엽수와 여러 가지 덩굴나무가 대낮에도 어둑어둑할 만큼 우거져 신선한 공기를 내뿜고 있다. 이 상록수림은 천연기념물 제107호로 지정되어 있다.