현대사옥에서 시작해 중앙고등학교에서 끝을 맺는 소박한 길이다. 등교할 때나 하교할 때, 작은 길을 메우는 교복 입은 학생들의 풍경이 언제나 풋풋함을 더한다. 또한 이 길에는 수퍼마켓, 미용실, 목욕탕, 가게, 분식집 등 소규모의 근린상업 시설들이 즐비해 있어 주민들의 정다운 일상을 엿볼 수 있다.
계동길을 따라 올라가다보면, 북촌문화센터를 비롯하여 다양한 박물관 표지와 마주하게 된다. 또한 학교근처의 문방구며 튀김집, 요즘 보기 힘들 옛날 목욕탕과 이발관들 사이로 작은 공방들이 하나둘 생겼다. 한옥을 이용한 게스트하우스들 역시 계동길 주변에 다수 들어서 있다.
계동길에서 한옥의 정취를 느낄 수 있는 골목은 계동길 안쪽에 있는 작은 골목들이다. 계동길을 바라보는 방향으로 들어선 벽돌건물 뒤쪽으로 아직까지 많은 한옥들이 남아있다.
계동길에는 많은 역사적 장소가 숨어 있다.
계동 골목 끝에 있는 중앙고등학교는 1983년 사적으로 지정되었다. 일제 치하 당시 중앙고보 교사로 재직하던 송진우 현상윤 선생 등은 이 학교 숙직실에서 3.1운동을 위한 준비모임을 갖고 독립운동에 참여하였다고 한다. 현재는 드라마 "겨울연가"의 촬영지로 많은 일본인 관광객들이 찾고 있다.
만해 한용운이 1918년 9월 월간지 유심을 창간했던 유심사터, 중앙고보의 주인이자 동아일보와 고려대학을 세운 인촌 김성수 부자가 살았던 대저택이 그대로 보존되어 있는 김성수 옛집도 있다.